O Mosteiro de São Bento foi fundado pelo Frei Mauro Teixeira nas terras antes ocupadas pelo líder indígena tupiniquim Tibiriçá, localizadas entre os rios Anhangabaú e Tamanduateí. A construção iniciou-se a partir de 1600, quando a Câmara da Vila de São Paulo validou oficialmente a carta de sesmaria que dava permissão do governo de Portugal para o uso de tais terras. Na metade do século XVI, o capitão Fernão Dias Paes Leme financiou a edificação de uma nova Igreja e a construção de vários dormitórios no mosteiro. Em troca do apoio, os monges concederam a Paes Leme o seu sepultamento na igreja do mosteiro, assim como aos seus parentes e descendentes.

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    Na documentação beneditina, a presença dos monges no Brasil tinha a função de associar a expansão do domínio português com a fé católica, a fim de atingir uma grande população. A Coroa não colaborou na manutenção da Ordem, deixando para a população local esse encargo.

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   A economia do mosteiro era baseada na exploração da mão de obra indígena, que sustentava a agricultura local. Isso gerou muitas queixas dos cativos indígenas contra a Ordem de São Bento.

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    A demolição do antigo edifício, muito decadente no fim do século XIX, foi seguida da reconstrução do atual Colégio de São Bento em 1903. A construção de um novo mosteiro e uma nova igreja, com traços bizantinos e góticos, foi iniciada em 1910. No novo edifício, foram instalados os sinos e o relógio, tido na época como o mais preciso da cidade.

 

   Em 1908, o religioso alemão D. Miguel Kruse fundou a Faculdade de Filosofia de São Bento, considerada a primeira do Brasil. Ela era filiada à Universidade de Louvain, na Bélgica. Porém, tempos depois, a legislação brasileira referente ao ensino superior foi reelaborada e os cursos passaram a ser reconhecidos pelo Ministério da Educação a partir de 1940. A Faculdade de Filosofia de São Bento teve um papel importante na criação da Pontifica Universidade Católica de São Paulo. Cursos internos de Filosofia continuaram a ser ministrados no Mosteiro de São Bento. Atualmente, ainda há uma biblioteca com mais de cem mil títulos, dentre eles alguns bem raros. A  Faculdade continua a oferecer curso de licenciatura em Filosofia e cursos de línguas clássicas.